52558-24-4 (S)-3-(טערט-בוטילאָקסיקאַרבאָנילאַמינאָ)-2-כיידראָקסיפּראָפּיאָניק זויער

(S)-יסאָסערינע 15אַ (21 ג, 0.20 מאָל) איז צעלאָזן אין טעטראַהידראָפוראַן (100 מל) און אַ געמישט סאַלוואַנט פון 10 פּראָצענט ייקוויאַס סאָדיום כיידראַקסייד לייזונג (100 מל), די-טערט-בוטיל דיקאַרבאָנאַטע (50 מל, 0.22 מאָל) איז געווען דער אָפּרוף איז געפירט אויס אין צימער טעמפּעראַטור פֿאַר 9 שעה. די ייקוויאַס פאַסע איז אַדזשאַסטיד צו ף 2 מיט 4 מאָל / ל הידראָטשלאָריק זויער, און יקסטראַקטיד מיט דיטשלאָראָמעטהאַנע / מעטאַנאָל (וו / וו = 5/1, 50 מל × 3 ) און דאַר איבער אַנהידראָוס סאָדיום סאַלפייט. פילטער דורך סאַקשאַן, קאַנסאַנטרייט אונטער רידוסט דרוק, דער טיטל קאַמפּאַונד 15ב איז באקומען ווי אַ בלאַס ייל (35 ג, טראָגן: 85 פּראָצענט).
צו אַ סטערינג לייזונג פון S-יסאָסערינע (4.0 ג, 0.038 מאָל) אין דיאָקסאַן: ה2 אָ (100 מל, 1: 1 וו / וו) ביי 0 ° C איז צוגעגעבן N-מעטהילמאָרפאָלינע (4.77 מל, 0.043 מאָל), נאכגעגאנגען דורך BoC2O. (11.28 מל, 0.049 מאָל) און דער אָפּרוף איז געווען סטערד יבערנאַכטיק מיט גראַדזשואַל וואָרמינג צו צימער טעמפּעראַטור.גלייסין (1.0 ג, 0.013 מאָל) איז געווען צוגעגעבן און דער אָפּרוף איז סטערד פֿאַר 20 מינוט.דער אָפּרוף איז געווען קולד צו O0C און געזעצט וואַסער.נאַהקאָ3 (75 מל) איז צוגעגעבן.די ייקוויאַס שיכטע איז געוואשן מיט עטאַל אַסאַטייט (2 קס 60 מל) און דעמאָלט אַסידאַפייד צו pH 1 מיט נאַהסאָ4.דער לייזונג איז דעמאָלט יקסטראַקטיד מיט עטאַל אַסאַטייט (3 קס 70 מל) און די קאַמביינד אָרגאַניק לייַערס זענען דאַר איבער נאַ 2 סאָ 4, פילטערד און קאַנסאַנטרייטאַד צו דריינאַס צו געבן די געוואלט N-Boc-3-ammo-2 (S) - כיידראָקסי-פּראָפּאַנאָיק זויער. (6.30 ג, 0.031 ממאָל, 81.5 פּראָצענט טראָגן): 1 ה נמר (400 מהז, CDC13) δ 7.45 (בס, 1 ה), 5.28 (בס, 1 ה), 4.26 (עם, 1 ה), 3.40-3.62 (עם 2 ה), 2.09 (s, 1 ה), 1.42 (s, 9 ה);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
נ-באָק-3-אַמינאָ-2(S)-כיידראָקסי-פּראָפּיאָניק זויער;צו אַ סטערינג לייזונג פון S-יסאָסערינע (4.0 ג, 0.038 מאָל) אין דיאָקסאַן: ה2אָ (100 מל, 1:1 וו / וו) ביי 0 ° C איז צוגעגעבן N-מעטהילמאָרפאָלינע (4.77 מל, 0.043 מאָל), נאכגעגאנגען דורך BoC2O. (11.28 מל, 0.049 מאָל) און דער אָפּרוף איז געווען סטערד יבערנאַכטיק מיט גראַדזשואַל וואָרמינג צו צימער טעמפּעראַטור.גלייסין (1.0 ג, 0.013 מאָל) איז געווען צוגעגעבן און דער אָפּרוף איז סטערד פֿאַר 20 מינוט.דער אָפּרוף איז געווען קולד צו 0 ° C און געזעצט אַק.נאַהקאָ3 (75 מל) איז צוגעגעבן.די ייקוויאַס שיכטע איז געוואשן מיט עטאַל אַסאַטייט (2 קס 60 מל) און דעמאָלט אַסידאַפייד צו pH 1 מיט נאַהסאָ4.דער לייזונג איז דעמאָלט יקסטראַקטיד מיט עטאַל אַסאַטייט (3 קס 70 מל) און די קאַמביינד אָרגאַניק לייַערס זענען דאַר איבער Na2SO4, פילטערד און קאַנסאַנטרייטאַד צו דריינאַס צו געבן די געוואלט N-Boc-3-amino-2(5)-כיידראָקסי-פּראָפּאַנאָיק זויער. (6.30 ג, 0.031 ממאָל, 81.5 פּראָצענט טראָגן): 1 ה נמר (400 מהז, CDC13) δ 7.45 (בס, 1 ה), 5.28 (בס, 1 ה), 4.26 (עם, 1 ה), 3.40-3.62 (עם , 2 ה), 2.09 (s, 1 ה), 1.42 (s, 9 ה);13C נמר (100 מהז, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.